В 2001-м году Стивен Пиенаар перебрался в Голландию, где продолжил выступать за «Аякс» (но уже амстердамский). Там он играл бок о бок с нынешним плэймейкером «Тоттенхэм Хотспур» Рафаэлем ван дер Ваартом и выиграл два титула чемпиона Нидерландов (2002 и 2004).

С 2006-го Стивен Пиенаар играл в немецкой бундес-лиге, проведя 25 матчей за дортмундскую «Боруссию», но уже в 2007-м был отдан в аренду в «Эвертон», куда сезоном позднее он был и продан.

В сборной ЮАР Стивен Пиенаар играет с 2002-го года и уже провёл в составе этой национальной команды 55 матчей, в которых забил 2 гола.

В январе 2011-го Стивен Пиенаар отклонил трёхмиллионое предложение «Челси» и предпочёл перейти в «Тоттенхэм Хотспур», где будет играть под 40-м номером. Стивен Пиенаар заключил с «Тоттенхэм Хотспур» 4-летний контракт по которому он будет поулчать по 70 тысяч фунтов в неделю.