Пройдя сквозь молодежные ряды «Мидлсбро», этот талантливый вингер привлек внимание со стороны «Манчестер Сити» и в январе 2010 г. переехал на «Истлендс» приблизительно за 8 млн. фунтов.

Юный футболист впервые стал привлекаться к матчам основного состава «Мидлсбро» в сезоне 2005/06. Впечатлив своих боссов, летом 2006 г. Джонсон в качестве награды подписал новый четырехлетний контракт с клубом, однако в следующем сезоне парень потерял форму и не сумел утвердиться в основе «Боро».

Как это обычно бывает в таких случаях, Джонсона отдали в аренду – сперва в «Лидс Юнайтед», затем в «Уотфорд». Это могло бы продолжаться бесконечно, но, когда летом 2008 г. Джонсону предложили на правах аренды перейти в «Рейнджерс», он решил отказаться и попробовать добиться признания в собственной команде. В сезоне 2008/09 роль Джонсона в «Мидлсбро» возросла, а когда травму получил основной вингер команды Стюарт Даунинг, Джонсон сумел воспользоваться выпавшим ему шансом и зарекомендовать себя как сильного и надежного футболиста.

В следующем сезоне Даунинг ушел из команды, а «Боро» вылетел из Премьер-лиги. Джонсон получил шанс провести целый сезон в основном составе, и им воспользовался сполна – футболистом из первого дивизиона заинтересовались клубы «вышки». Зимой 2010 г. Джонсон отказал «Сандерленду», зато согласился на переход в «Манчестер Сити». В составе «горожан» вингер заблистал, продемонстрировав все свои лучшие качества, и заслужил похвалу не только тренера «Сити» Роберто Манчини, но и наставника сборной Англии Фабио Капелло.